События разворачиваются в США в 60-е годы XX века, когда рекламное агентство «Стерлинг-Купер» занимает видное место на престижной Медисон-авеню в Нью-Йорке. Главным героем сюжета является Дон Дрейпер — креативный директор, обладающий выдающимися навыками манипуляции и интриг. На пике своей карьеры Дон сталкивается с жесткой конкуренцией, пытаясь сохранить свое влияние в компании. В то время как он и его коллеги переживают личные и профессиональные испытания, на фоне их истории разворачиваются значимые события, определяющие судьбу американского общества в те годы.
