Шарлотта Пейн стремится найти настоящую любовь и уже отклонила несколько предложений о замужестве, поскольку уверена, что её идеальная половинка еще впереди. Решив попробовать свои силы на популярной платформе знакомств, она обращается за поддержкой к Рави, специалисту по отношениям. Рави предлагает ей пройти тест из 100 вопросов, чтобы выявить, кто станет её идеальным партнером. Однако отвечать на эти вопросы оказывается непросто — каждое из них заставляет Шарлотту вспомнить важные моменты из своей жизни и жизни её друзей: Лесли, Джилл, Майка и Уэйна. Этот процесс помогает ей глубже понять себя и осознать, что именно она ищет в своих будущих отношениях.